Chemische Synthese: neue Strategie zur Skelett-Editierung von Pyridinen

Chemiker der Universität Münster realisierten -chemische Chirurgie- an ringförmigen Verbindungen / Ergebnisse in -Nature Chemistry- veröffentlicht. Die Skelett-Editierung von Pyridinen ist eine nützliche Technik in der organischen Synthese und für die Arzneimittelentwicklung vielversprechend. Der Prozess ähnelt einer Operation an einem Molekül, bei der ein Fragment 'chirurgisch' entfernt und ein anderes geschickt angefügt wird. Uni MS - AK Studer In der Chemie gilt die sogenannte Skelett-Editierung als ein geeignetes Verfahren, um ringförmige Strukturen innerhalb von Molekülverbindungen durch den Austausch einzelner Atome passgenau zu verändern. Ein Forschungsteam um Armido Studer vom Organisch-Chemischen Institut der Universität Münster hat nun eine neue Strategie vorgestellt, um Kohlenstoff-Stickstoff-Atompaare in Pyridin, einer häufig als Synthesebaustein genutzten ringförmigen Verbindung, in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Atompaare umzuwandeln. Die Methode birgt Potenzial für die Suche nach neuen Medikamenten und Materialien, die häufig auf derartigen Molekülringen beruhen. Während bei der sogenannten peripheren Funktionalisierung von Ringen, bei der beispielsweise Atomgruppen angefügt werden, die Ringstruktur intakt bleibt, erfordert die Skelett-Editierung die Spaltung stabiler Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen beziehungsweise zwischen einem Kohlenstoffund einem anderen Atom innerhalb des Rings.