Zwei chirale Katalysatoren arbeiten Hand in Hand

Chemiker der Universität Münster entwickeln Syntheseverfahren, das den Zugang zu verschiedenen Stereoisomeren eines Moleküls ermöglicht / Studie in "Nature Catalysis" So wie unsere linke Hand mit unserer rechten Hand nicht deckungsgleich ist, wenn man sie übereinanderlegt, können auch Moleküle Spiegelbilder haben, die bei Drehung oder Verdrehung nicht überlagert werden. Die beiden Spiegelbilder werden von Chemikern als Enantiomere bezeichnet und die entsprechende Eigenschaft des Moleküls als chiral. Diese Chiralität, ein Wort, das sich aus dem altgriechischen Wort für Hand ableitet, ist wichtig, da es in unserem täglichen Leben präsent ist. So können die Stereoisomere eines Moleküls - also Verbindungen, bei denen das Bindungsmuster gleich ist, die sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden - bei der Interaktion mit einem biologischen System unterschiedliche Effekte hervorrufen. Die Stereoisomere eines Medikaments beispielsweise können unterschiedliche oder sogar gegensätzliche Wirkungen auf den Körper haben - weshalb es von entscheidender Bedeutung ist, bestimmte Stereoisomere eines pharmazeutischen Wirkstoffs herzustellen. Chemiker versuchen daher, synthetische Verfahren zu entwickeln, die möglichst schaltbar sind und selektiv das eine oder andere Stereoisomer aus einfachen und identischen Ausgangsmaterialien unter bestimmten Reaktionsbedingungen herstellen können. Ein Forscherteam um Frank Glorius von der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU) hat jetzt ein neues Verfahren zur gezielten Synthese aller vier Stereoisomere von sogenannten α,β-disubstituierten γ-Butyrolactonen entwickelt.